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Castignano è un paese arroccato sopra un colle, al confine tra la vallata del fiume Tronto e quella del fiume Tesino. Il paesaggio che lo circonda è caratterizzato dal fenomeno erosivo dei calanchi, mentre il paese si presenta con il profilo a forma di piramide, sostenuto da un imponente muraglione con tredici arcate, che nei secoli ha cercato di rallentare l’erosione, e dominato da una torre romanica dalla cuspide svettante. Dalla piazza in cima al paese si gode di un magnifico panorama che spazia dal Conero ai Sibillini, dal Gran Sasso alla Maiella, fino al mare. E’ tradizione che il nome “Castignano” derivi dai meravigliosi castagneti, visto che l’albero del castagno è presente sia nello stemma civico che nel giardino della sede municipale. Altri, invece, sono più propensi ad indicare che tale denominazione derivi dalla castità dei costumi dei primi abitanti, ed altri ancora sostengono che il nome derivi dal Console romano Castino (424 a.C.), fondatore del Paese. Il paese nel corso del tempo, sia per la sua posizione in declivio fra il fiume Tesino ed i torrenti Chifente ed Acquachiara, sia per la struttura geologica del terreno, costituita da strati di argilla e arenaria, ha subito molte trasformazioni per effetto di frane e terremoti (1335, 1574, 1717 e, più di recente, per i terremoti del 1913 e del 1943).
La “Stele di Castignano”, rinvenuta nel territorio castignanese, con iscrizione picena datata VI sec. a.C. è uno dei pezzi più pregiati conservati presso il Museo Archeologico di Ascoli Piceno. È un masso di arenaria con forma piramidale tronco, a quattro facce, alto poco più di un metro che reca un’iscrizione bustrofedica (si legge alternativamente da destra a sinistra, da sinistra a destra) e rappresenta la prima e più antica iscrizione di alfabeto italico.
Numerosi sono gli esercizi commerciali e le attività produttive di questo territorio: cantine, negozi di prodotti tipici, ristoranti, hotel, B&B, ecc.