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La posizione dominante su un’altura facile da difendere, la facilità di approvvigionamento idrico, la vicinanza di boschi e prati furono i principali fattori che determinarono la scelta dell’ubicazione di Montemonaco, ai piedi dei Monti Sibillini, così chiamato perché sulla sua altura avevano trovato rifugio e solitudine i monaci benedettini. L’edificazione di abbazie e monasteri benedettini, che ricostruirono il paesaggio agricolo e promossero molti insediamenti omogenei, fu infatti molto importante per questo territorio. Scarse testimonianze archeologiche non ci consentono di ipotizzare le forme di popolamento in età arcaica negli alti bacini del fiume Tenna e Aso. La zona però era abitata in età romana in quanto l’agro centuriato arrivava fino ai Monti Sibillini. Non abbiamo però documenti per ricostruire le vicende di queste zone dalla caduta dell’impero romano fino al X sec. Possiamo solo supporre che la distruzione di molti centri abitati ad opera dei barbari invasori, nonché le frequenti incursioni dei saraceni sulle coste, spinsero le popolazioni picene ad abbandonare i litorali e le vallate per spingersi verso le zone interne. Verso la fine del secolo XIII i piccoli feudatari dei vari centri rurali si costituirono in libero comune e scelsero come capoluogo un punto centrale, facile da difendere, chiamato fin da allora “monte del monaco”. A difesa della loro libertà i montemonachesi costruirono le massicce mura castellane che circondano interamente Montemonaco, inglobando ampi spazi verdi, intervallate da ampi e robusti torrioni ed interrotte solo da 3 porte: Porta S.Giorgio, Porta S.Biagio, Porta S.Lorenzo. Tali mura furono edificate a partire dal XIII sec. grazie al lavoro di numerosi maestri lombardi attivi nell’area che secondo la tradizione raggiunsero queste zone dopo la distruzione di Milano da parte del Barbarossa nel 1162. In seguito la sua storia si fonde alla storia degli altri comuni dello Stato Pontificio fino all’Unità d’Italia, testimoniata dalla presenza di beni storico-artistici: chiese, monumenti, musei, ecc.
Il comune, posto a più alta quota della provincia di Ascoli, lungo l’asse spartiacque tra il Tesino e l’Aso, è anche un importante centro turistico e climatico, in estate ed in inverno e meta per molte escursioni alla scoperta dei luoghi del versante sud-orientale dei Monti Sibillini: il lago di Pilato, nell’alta valle dell’Aso (la sua caratteristica particolare è data dalla presenza di un crostaceo di specie probabilmente nuova, il “Chirocephalus Marchesonii”); il Monte Sibilla (della Grotta della Sibilla, a quota 2175 m s.l.m., ne parlano nel Medioevo e nel primo rinascimento poeti e letterati. La grotta benché chiusa desta interesse a numerosi studiosi ed escursionisti); le Gole dell’Infernaccio; Monte Bellavista; Santa Maria in Pantano e Palazzo Borghese (un vallone che incide la sinistra orografica della Valle di Foce e vi confluisce subito dopo l’abitato di Foce. L’escursione risale il fondo del canalone sino alla parete di Palazzo Borghese che si trova nella dorsale Monte Sibilla-Cima Vallelunga-Monte Argentella).
Oggi Montemonaco, al centro del Parco Nazionale dei Sibillini, per le sue straordinarie bellezze naturali e paesaggistiche, per le numerose testimonianze storiche, per le efficienti e moderne attrezzature alberghiere, per le sue tradizioni enogastronomiche, è un polo turistico di notevole rilevanza con possibilità di un maggiore sviluppo futuro.
A seguito del sisma di agosto/ottobre 2016 per sapere se è consentito fare visite ed escursioni è bene contattare il servizio informazioni del comune.