Le tradizioni e l’anima di Cantiano e dei cantianesi hanno profonde radici legate alla loro storia. Sono passati gli Umbri, i Romani, Barbarossa, i Malatesta, i Montefeltro con battaglie e invasioni che Cantiano ha vissuto e subìto a causa della sua posizione strategica di contrafforte e caposaldo sulla via da e per Roma.
Dalla storia millenaria che lo ha percorso, questo territorio ha saputo filtrare gli eventi succedutisi trattenendone solo il buono, che con la costanza e la forza di goccia che scava la pietra ha impregnato l’animo, lo spirito, il carattere della sua gente.
Tante sono oggi le testimonianze storico-artistiche, gli eventi e le tradizioni che permangono e che confermano come queste terre fossero ambite e desiderate, non solo per mere questioni strategiche, ma anche per il loro fascino e la loro bellezza. La testimonianza religiosa è resa evidente dalla presenza di numerose chiese: di origini antiche, come quella di Sant’Agostino, le chiese Sant’Ubaldo a pianta basilicale, San Nicolo’, la Pieve di San Crescentino, i ruderi dell’Abbazia di Sant’Angelo (cripta e l’ala sinistra del Capitolo) e S. Anastasia (pregevoli affreschi nella cupola) a Chiaserna, e di epoca neoclassica, come la Collegiata di S. Giovanni Battista, iniziata nel 1615 ed abbellita nel 1725 su disegni dell’architetto Antonio Francesco Berardi da Cagli.